Síntese de benzotiazóis 2-substituídos utilizando α-cetoácidos e Na2S2O5

No presente trabalho foi desenvolvida uma nova metodologia para a síntese de benzotiazóis 2-substituídos a partir de α-cetoácidos e do dissulfeto de bis(2-aminofenila), na qual se utilizou de um sistema metabissulfito e DMSO. O protocolo é bastante simples, não sendo necessária atmosfera inerte ou c...

Full description

Bibliographic Details
Author: Lima, David Borba
Format: master thesis
Status:Published version
Publication Date:2016
Country:Brasil
Institution:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)
Repository:Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
Language:Portuguese
OAI Identifier:oai:guaiaca.ufpel.edu.br:prefix/10521
Online Access:http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/10521
Access Level:Open access
Keyword:CIENCIAS AGRARIAS
Benzotiazóis 2-substituídos
α-cetoácidos
2-substituted benzothiazoles
α-keto acids
QUIMICA
Description
Summary:No presente trabalho foi desenvolvida uma nova metodologia para a síntese de benzotiazóis 2-substituídos a partir de α-cetoácidos e do dissulfeto de bis(2-aminofenila), na qual se utilizou de um sistema metabissulfito e DMSO. O protocolo é bastante simples, não sendo necessária atmosfera inerte ou cuidados especiais com umidade e foi possível obter diferentes benzotiazóis partindo de reagentes disponíveis comercialmente. A metodologia consiste na simples agitação magnética de todos os reagentes em um tubo de ensaio aberto a 100 ºC por 1 a 4 horas, levando aos produtos desejados em rendimentos de bons a excelentes. O método é eficiente e versátil para a síntese de benzotiazóis 2-substituídos e não é afetado por efeitos eletrônicos no anel do ácido fenilgioxílico. Além disso, utiliza dissulfeto como material de partida, reagente mais estável e fácil de manipular do que os tióis análogos.